Местные индейцы Араван и Карибы жили на островах  в юго-восточном конце карибской цепи до 1498 года, когда Колумб нашел острова и один из них назвал островом Святой Троицы. Почти столетие прошло прежде, чем Испания основала тут первое европейское поселение, Сан-Хосе де Оруна,  к востоку от современной столицы Порт-оф-Спейн. Но нехватка желания у испанцев развивать область облегчила добычу для сэра Уолтера Ралей, который взял город в 1595 году.

Попыток колонизировать Тобаго до 17-ого столетия почти не было, и только в начале 17-ого столетия англичане начали заселять остров и привезли на него  10 000 африканцев для работы на сахарных и хлопковых плантациях. Потомки тех рабов сегодня составляют самый больший сегмент населения Тобаго. После того, как Великобритания отменила рабство в 1830 году, землевладельцы импортировали тысячи рабочих из Индии, Китая и Ближнего Востока. Их потомки придали Тринидаду его полиэтническое очарование и космополитический характер.

Различие между островами еще более очевидно, когда Вы узнаете, что они существовали отдельно друг от друга в течение многих столетий. На Тобаго долгое время продолжал действовать свой собственный законодательный орган. Но экономические спады, следующие из краха сахарного рынка в конце 19-ого столетия, побудили Великобританию сделать Тобаго частью большего Тринидада.